Prov 2021-12-03 i Grundläggande organisk kemi + lite Syror och baser

Tid: 95 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

Längre svar ger risk för avdrag.

1. Skriv strukturformeln för följande organiska molekyler. Skriv ut alla atomer och bindningar, även väteatomer.
   1. 1,2-diklorpropan

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Toluen

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. 1-butanol
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

2. Ange trivialnamn eller rationellt namn på följande molekyler:
   
   1. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

   3. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

3. Vilken är den enklaste trevärda alkoholen med en primär, en sekundär och en tertiär OH-grupp?
   1. Skriv alkoholens strukturformel.

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/1/–)

   2. Vad blir alkoholens namn?

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

4. Man kan substituera kloratomen i 2-klorbutan mot en hydroxylgrupp i en S_N2-reaktion. Under reaktionsförloppet sker energiomvandlingar på det sätt som visas i diagrammet nedan.
   
   Skriv strukturformeln för det transitionstillstånd som existerar under en kort stund i (a) i reaktionsförloppet.

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/–/1)

Del II. Ringa in de rätta svaren

5. Vilka tre av följande föreningar har summaformeln C₇H₁₆?
   

   Analysera och besvara frågor (1/1/–)

   1. 2-metylpentan
   2. 3-metylpentan
   3. 2,3-dimetylpentan
   4. 2,2,3-trimetylbutan
   5. 3-etylpentan
6. Vilka två av nedanstående strukturformler är i själva verket en och samma molekyl?

   Analysera och besvara frågor (–/1/–)
   

   1. 
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

Skriv svaren på de här frågorna på ett annat papper.

7. I ett experiment vill du omvandla butan till 1-klorbutan genom radikalsubstitution med klor, Cl₂. Utgå ifrån reaktionsmekanismen och förklara med hjälp av reaktionsformler varför det kommer att bildas en rad andra molekyler än bara 1-klorbutan i reaktionen.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/1)

8. Malonsyra, H₄C₃O₄, är en tvåprotonig organisk syra. När den protolyseras bildas vätemalonatjoner, H₃C₃O\({\sf _4^-}\).
   1. Är vätemalonatjonen en amfolyt? Motivera med reaktionsformler.
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

   2. För vätemalonatjonen gäller att pK_a= 5,69 och pK_b= 9,17. Kommer en lösning av natriumvätemalonat att bli sur, neutral eller basisk? Motivera ditt svar.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/–)

9. I ett försök ville man bestämma koncentrationen, HF(aq) i ett vattenprov. Man titrerade 35,0 ml av syran med 0,100 M NaOH, och mätte kontinuerligt pH i blandningen. Då fick man en titrerkurva med nedanstående utseende.
   
   1. Vilket pH (ungefär) hade lösningen vid ekvivalenspunkten? (Ange endast svar; inga uträkningar behövs.)
      

      Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (1/–/–)

   2. Läs av diagrammet och beräkna vätefluoridlösningens koncentration. Motivera dina beräkningar så utförligt som möjligt!
      

      Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (1/1/–)
      Språk och kommunikation (1/1/–)

   3. Läs av diagrammet och uppskatta vätefluoridens pK_a. (Endast svar behövs.)
      

      Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (–/1/–)

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar

1. 1. 
   2. 
   3. 
2. 1. Fenol
   2. 1,3-dimetylcyklohexen
   3. 1,2-etandiol, glykol
3. 1. 
      

      Bedömning

      E – Eleven skriver strukturformeln för någon trevärd alkohol.

      C – Eleven skriver en korrekt strukturformel för alkoholen.

   2. Bedömning

      E – Eleven skriver ett felaktigt namn, men som leder till rätt struktur.

      C – Eleven skriver ett fullständigt korrekt namn.

4. 

Del II. Ringa in de rätta svaren

5. c, d, e
6. b och d

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

7. Vid radikalsubstitution omvandlas först klorgas till klorradikaler med hjälp av exempelvis ljusenergi:
   

   Cl₂ + hν → 2Cl·

   Klorradikalen kan reagera med en butanmolekyl och bilda en butylradikal enligt nedanstående reaktionsformel:

   

   Butylradikalen kan reagera med en annan klormolekyl och omvandlas till 1-klorbutan:

   

   Den ursprungliga klorradikalen kan dock reagera med vilken som helst av kolatomerna, eller med kolatomen i någon redan bildad klorbutanmolekyl, till exempel såhär:

   

   Då kommer det istället att bildas 2-klorbutan. Många fler klorbutan-varianter kan också bildas.

   Bedömning

   E – Eleven visar med strukturformler hur butan omvandlas till någon klorbutanmolekyl.

   C – Eleven visar med reaktionsmekanism hur någon klorbutanmolekyl bildas.

   A – Eleven visar med komplett reaktionsmekanism för hur någon klorbutanmolekyl bildas och åtminstone hur någon annan butylradikal bildas.

8. 1. Ja, eftersom den både kan avge en proton (sur) och ta upp en proton (bas).
      

      Syra: H₃C₃O\(_4^-\)(aq) ⇌ H₂C₃O\(_4^{2-}\)(aq) + H⁺(aq)

      Bas: H₃C₃O\(_4^-\)(aq) + H⁺(aq) ⇌ H₄C₃O₄(aq)

      Bedömning

      C – Eleven visar med både vätemalonatjonens syrareaktion och basreaktion att vätemalonatjonen är en amfolyt.

   2. Eftersom pK_a < pK_b är väteoxalatjonen starkare som syra än som bas. Därför kommer lösningen att bli sur.
      

      Bedömning

      C – Eleven jämför pK_a- och pK_b-värdena (eller K_a- och K_b-värdena) med varandra och drar korrekt slutsats ur dem.

      Kommentar: Eftersom värdena för pK_a och pK_b ges i uppgiften (eleven behöver inte själva söka upp dem i formelsamlingen) bedöms uppgiften som mindre komplex, och kan bara visa belägg på betyget C.

9. 1. pH ≈ 8 (alla svar mellan 7–9 är godkända)
   2. Lösning:
      

      HF + NaOH ⇌ F^– + Na⁺ + H₂O

      Vid ekvivalenspunkten är \(n_\mathrm{HF} = n_\mathrm{NaOH}\).

      
      \(n_\mathrm{NaOH} = c_\mathrm{NaOH} \cdot V_\mathrm{NaOH} = 0,100\mathrm{mol/dm^3} \cdot 0,014\mathrm{dm^3} = 0,0014\mathrm{mol} = n_\mathrm{HF}\)

      \(c_\mathrm{HF} = \frac {N_\mathrm{HF}}{V_\mathrm{HF}} = \frac {0,0014\mathrm{mol}}{0,035\mathrm{dm^3}} = 0,040\mathrm{mol/dm^3}\)

      
      Bedömning, tolka resultat

      E – Eleven gör en ansats till att beräkna koncentrationen, t.ex. genom att beräkna substansmängden HF korrekt.

      C – Eleven beräknar koncentrationen HF helt korrekt.

      Bedömning, språk & kommunikation

      E – Elevens uträkningar går att följa.

      C – Elevens uträkningar är lätta att följa, med korrekta avrundningar och enheter.

   3. Lösning: Eftersom pK_a = pH vid halvtiterpunkten läses kurvan av vid 5,55 ml tillsatt NaOH(aq).
      Halvtiterpunkten ligger vid \(\frac {14\mathrm{ml}}{2} = 7\mathrm{ml}\) tillsatt NaOH. Då är pK_a = pH ≈ 3,25 (alla svar mellan 3,1 – 3,4 är godkända).