Magnus Ehingers under­visning

— Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Inledning

Kloridjoner (i form av Lucas reagens) kan reagera med alkoholer. Då bildas vita fällningar enligt följande reaktionsformel:

(R1)(R2)(R3)C–OH(aq) + HCl → (R1)(R2)(R3)C–Cl(org) + H2O

Fällningsreaktionen sker mycket snabbare i tertiära än i sekundära och primära alkoholer. Därför kan reaktionen användas för att identifiera olika typer av alkoholer.

Material

Kemikalier

  • 1-propanol
  • 2-propanol
  • 2-metyl-2-propanol
    • 2-metyl-2-pro­pan­ol­en har en smält­punkt på 25,6 °C. Den kan där­för be­hö­va vär­mas innan den an­vänds. Upp­värm­ning­en sker lämp­ligt­vis i vat­ten­bad.
  • Lucas reagens:
    1. Väg upp 17 g vattenfri ZnCl2 och häll i E-kolven.
    2. Tillsätt 11,5 ml konc HCl.
    3. Lös zinkkloriden under kylning.

Annan materiel

  • E-kolv, 50 ml
  • Mätpipett, 25 ml
  • Peleusboll
  • Provrör, 3 st

Gör såhär

  1. Häll 10 droppar av Lucas reagens i varje provrör.
  2. Tillsätt 2 droppar provlösning till varje provrör.
  3. I det provrör där det omedelbart uppstår en fällning är det en tertiär alkohol.
  4. I det provrör där det uppstår en fällning efter 5-10 minuter är det en sekundär alkohol.
  5. I det provrör där det inte har uppstått någon fällning ens efter en halvtimme är det en primär alkohol.

Diskutera med eleverna!

  • Vad för reaktion skedde med 2-metyl-2-propanolen? Skriv en reaktionsformel!
  • Varför bildas en en (organisk) fällning i reaktionen med 2-metyl-2-propanolen?
  • Rita upp och jämför energidiagrammen för SN1- och SN2-reaketionerna. Vilken av dem passar för reaktionen med 2-metyl-2-propanol, och varför?

En primär alkohol (1-propanol, till vänster), en sekundär alkohol (2-propanol) och en tertiär alkohol (2-metyl-2-propanol, till höger) efter att Lucas reagens tillsatts.En primär alkohol (1-propanol, till vänster), en sekundär alkohol (2-propanol) och en tertiär alkohol (2-metyl-2-propanol, till höger) efter att Lucas reagens tillsatts.

Riskanalys

Lucas reagens är frätande. Därför ska labbrock och skyddsglasögon bäras under hela demonstrationen. Vid kontakt med hud, skölj omedelbart med mycket vatten. Vid stänk i ögonen, skölj omedelbart med mycket vatten och tillkalla läkare. Alkoholerna är brandfarliga, och ska hållas åtskilda från öppna lågor. Reaktionsprodukterna tas om hand som halogenerade organiska lösningsmedel.