Månadens tema i februari för Kemins År 2011 är "Mode". Det finns många laborationer och demonstrationer som ansluter till textilier (t.ex. syntes av nylon). Det finns också ganska många "färg-laborationer", då färgindustrin var den som banade väg för den organiska kemin i början av 1800-talet. Här tänkte jag dock presentera en undersökning som både har med färg och med material (tyg) att göra!

Undersökning: Är jeansen äkta Denim-jeans?

I den här undersökningen tar man genom en relativt enkel redoxreaktion reda på om ett tyg innehåller indigofärg.

Indigo.

Ett par jeans. Men är de verkligen deminblå?

Hur passar den här laborationen in i kemikursen?

Jag har placerat den här undersökningen under Organisk kemi (i Kemi B). Den kan användas som demonstration eller laboration. I det senare fallet bör man kanske kombinera den med någon annan undersökning, då den inte tar så lång tid att genomföra.

Om denimtyg och jeans

Denim är ett slags tyg som ursprungligen tillverkades i Nîmes (de Nîmes, "från Nîmes"), en stad i södra Frankrike. Det får sin typiskt blåa färg av indigo. Det är ett färgämne som ursprungligen framställdes av bladen från indigobusken (Indigofera tinctoria). Idag framställs indigo genom organisk syntes med N-fenylglycin som utgångspunkt.

Ordet "jeans" kommer förresten från det franska namnet den italienska staden Genoa: Gênes. Det var där som de allra första byxorna av denimtyg tillverkades.

Indigo (Indigofera tinctoria).

Vid indigosyntes får N-fenylglycin reagera med en smälta av natriumhydroxid, kaliumhydroxid och natriumamid. Det bildas inoxyl, som sedan oxideras till indigo.

Detta behövs

Kemikalier

• Natriumhydroxid, NaOH
• Natriumditionit, Na₂S₂O₄
• Etylacetat, CH₃COOCH₂C₃
• Avjonat vatten
• Ett stycke jeanstyg, c:a 20mm × 20mm
• Ett stycke färgat tyg, som inte är denimfärgat, c:a 20mm × 20mm

Annan materiel

• E-kolv, 250ml
• Provrör, Ø 35mm
• Bägare, 250ml
• Brännare
• Trefot
• Nät
• Mätcylinder, 50ml

Gör såhär

1. Häll 50ml vatten i E-kolven
2. Tillsätt 1g natriumhydroxid och 1g natriumditionit i E-kolven, och rör om tills det löst sig.
3. Sätt igång ett vattenbad med bägaren, brännaren, trefoten och nätet
4. Lägg jeanstyget i provröret
5. Häll lösningen i E-kolven över jeanstyget i provröret till c:a 2cm höjd
6. Värm provröret i vattenbadet tills den blå färgen försvinner
   • Det som händer är att indigon reduceras till leukoindigo. Den är färglös och löslig i vatten. Indigon är som sagt blå, och svårlöslig i vatten.

Indigo-molekylen är helt plan, och kväve- och syreatomerna kan bara delta i vätebindningar med varandra. Därför är indigo svårlösligt i vatten.

Indigo kan reduceras till leukoindigo i basisk lösning.

7. Ta upp provröret ur vattenbadet och tillsätt etylacetat till ytterligare c:a 2cm höjd
8. Skaka provröret och se vad som händer med etylacetat-fasen
   • Det som händer är att leukoindigon oxideras tillbaka till indigo av luftens syre. Eftersom indigon är svårlöslig i vatten, löser den sig hellre i etylacetaten, som färgas blå.
9. Gör om samma sak med den andra tygbiten, och jämför resultaten med varandra!

Riskanalys

Undersökningen är måttligt riskfylld. Etylacetat är mycket brandfarligt, och måste hållas väl åtskild från brännaren. Ge akt på var brandfilt, brandsläckare etc. finns. Reaktionsprodukterna ska hällas i särskilt kärl för organiska rester.

Tillkännagivande

Den här undersökningen har jag inte kommit på själv, utan hittat i KRC:s informationsbrev nr. 35. Jag har dock bearbetat den för att den ska passa mina behov.