Substitutions­reaktioner

Videogenomgång (flippat klassrum)

Substitution = något byts ut.

Substitutionsreaktion:

  • En atom i en organisk förening byts ut mot någon annan.
  • Radikalsubstitution (Se halogenalkaner för hur det sker)
  • Nukleofil substitution (SN2- och SN1-reaktioner)

SN2-reaktioner

Vi låter natriumhydroxid reagera med klormetan

Metanol bildas

Ordformel

  • Natriumhydroxid + klormetan → metanol + natriumklorid

Kemisk formel

  • CH3Cl + Na+ + OH– → CH3OH + Na+ + Cl–

Vad är det som händer, egentligen?

Hydroxidjon + klormetan → metanol + kloridjon

Bindningen mellan klor och kol är starkt polär: kloratomen är starkt elektronegativ

 

OH–-jonen attackerar kolatomen

  • Hydroxidjonen är nukleofil - "kärnälskande"
  • Nukleofil attack

Kallas SN2-reaktioner, eftersom

  • S för substitution
  • N för nukleofil (attack)
  • 2 för att reaktionshastigheten är beroende av två molekylers koncentration (bimolekylär reaktion)

Energiomsättning vid SN2-reaktioner

Reaktionen sker i ett enda steg; i ett enda "svep".

Transitionstillståndet har högre entalpi än produkterna.

  • Hög energi = mer instabilt!
  • Reagerar mycket snabbt vidare till de mer stabila produkterna.

Hur entalpin förändras under en SN2-reaktion.Hur entalpin förändras under en SN2-reaktion.

SN1-reaktioner

Natriumhydroxid (hydroxidjoner) får reagera med teritär butylklorid (2-klor-2-metylpropan).

  • Det bildas 2-metyl-2-propanol + kloridjoner:

2-klor-2-metylpropan + hydroxidjon → 2-metyl-2-propanol + kloridjon

Denna reaktion har en annan mekanism än SN2-reaktionen. Det finns nämligen inte utrymme för en hydroxidjon att göra en nukleofil attack på kolatomen.

En nukleofil attack är inte möjlig på 2-klor-2-metylpropan.En nukleofil attack är inte möjlig på 2-klor-2-metylpropan.

Reaktionen sker i två steg.

1. Kloratomen lossnar från 2-klor-2-metylpropan­molekylen:

2-klor-2-metylpropan → 2-metyl-2-propyliumjon + kloridjon

  • Långsam reaktion.
  • Karabokatjonen är en intermediär.
  • Reaktionen har hög aktiveringsenergi

2. Karbokatjonen reagerar med hydroxidjonen:

Propyliumjon + hydroxidjon → 2-metyl-2-propanol

  • Snabb reaktion!
  • Låg aktiveringsenergi, jämfört med karbokatjonens energiinnehåll.

Kallas SN1-reaktion, därför att reaktionshastigheten endast beror på koncentrationen 2-klor-2-metylpropan.

Energiomsättning vid SN1-reaktioner

Reaktionen sker i två steg.

Hur entalpin förändras under en SN1-reaktion.Hur entalpin förändras under en SN1-reaktion.

Aktiveringsenergin är mycket hög i det första steget:

  • Reaktionen sker sällan, och därmed överlag långsammare.

Aktiveringsenergin är mycket mindre i det andra steget (från intermediären till övergångstillstånd 2).

  • Reaktionen sker mycket snabbare än det första steget.
  • Därför beror den totala reaktionshastigheten framför allt på en enda reaktant, koncentrationen 2-klor-2-metylpropan.