Substitutionsreaktioner
Videogenomgång (flippat klassrum)
Reaktioner med radikaler
Klorgas och metangas kan reagera med varandra:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Reaktionen är långsam
Vi lyser på klorgasen!
- Cl2 + hν → Cl· + Cl·
"·" = en oparad elektron
Nå, vad gäller nu för elektroner...? De är väldigt reaktiva!
- Cl· + CH4 → CH3· + HCl
- CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
Radikaler (fria radikaler) bildas
Kedjereaktion...
SN2-reaktioner
Vi låter natriumhydroxid reagera med klormetan
Metanol bildas
Ordformel
- Natriumhydroxid + klormetan → metanol + natriumklorid
Kemisk formel
- CH3Cl + Na+ + OH– → CH3OH + Na+ + Cl–
Vad är det som händer, egentligen?
Bindningen mellan klor och kol är starkt polär: kloratomen är starkt elektronegativ
OH–-jonen attackerar kolatomen
- Hydroxidjonen är nukleofil - "kärnälskande"
- Nukleofil attack
Kallas SN2-reaktioner, eftersom
- S för substitution
- N för nukleofil (attack)
- 2 för att reaktionshastigheten är beroende av två molekylers koncentration (bimolekylär reaktion)
SN1-reaktioner
Natriumhydroxid får reagera med teritär butylklorid (2-klor-2-metylpropan)
- (CH3)3CCl + OH– → (CH3)3COH + Cl–
Denna reaktion har en annan mekanism än SN2-reaktionen.
Reaktionen sker i två steg.
- Först bildas en karbokatjon
- Sedan reagerar karbokatjonen med hydroxidjonen
Kallas SN1-reaktion, därför att reaktionshastigheten endast beror på koncentrationen butylklorid.
< | Fenoler |